タイトル通り、JRubyを使う場合のデバッグについてです。(あくまでCUIでデバッグする場合)
CRubyの時に使っていた「pry-byebug」は使えないようなので、代わりに以下をGemfileに書いて$ bundle installします。
・pry
・pry-nav
後はブレークポイントとしてい所に「binding.pry」と書けば、デバッグできます。
ショートカットキーは「pry-debugger」(byebugの間違いではない)と同様、.pryrcをローカルに用意することになります。
簡単ですが、以上です。